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1924年，鄉(xiāng)巴佬出身的戴笠闖蕩到上海灘，他憑著一身賭技和勇氣結(jié)識了杜月笙。老謀深算、慧眼識人的杜月笙爽快地與戴笠結(jié)為拜把兄弟。三天后，他讓戴笠?guī)е?000塊銀元和一封信到廣州投奔到當(dāng)時(shí)北伐軍總司令蔣介石麾下。杜月笙長戴8歲，以后，兩人始終兄弟相稱。
戴笠、杜月笙和王亞樵早年曾在上海結(jié)義為八拜之交，王亞樵老大，杜月笙老二，戴笠最小，王亞樵創(chuàng)建斧頭幫，杜月笙經(jīng)商，戴笠上黃埔成為第六期學(xué)員。
